Tijdens zijn studie rechten was Leo Schenk ook actief als semi-profvoetballer en vervulde zijn dienstplicht bij de militaire inlichtingendienst. Daarna werkte hij in diverse functies bij ABN AMRO Bank. Zijn laatste functie was partner bij de afdeling Corporate Investments.
In 1999 heeft hij Synergia Capital Partners opgericht. Als managing director is hij verantwoordelijk voor de fundraising en de participaties van Synergia, zoals o.a. Ploeger Oxbo Group.